Maniac Mansion, Indiana Jones et la Dernière Croisade, The Secret of Monkey Island, Total Annihilation... Autant de productions sur lesquelles Ron a travaillé. Depuis toujours . intéressé par les jeux vidéo, celui-ci s'est tout logiquement lancé dans des études d'informatique après le lycée. Comme l'enseignement y était trop formel, Ron a dû apprendre seul à créer et designer des jeux. Ces efforts n'auront pas été vains puisqu'il a rapidement été embauché par LucasFilm. Pendant environ deux ans, il effectua des conversions de jeux sur Commodore 64 puis il travailla sur Maniac Mansion. Il en réalisa les graphismes avant d'enchaîner sur ceux de Indiana Jones et la Dernière Croisade. De fil en aiguille, les dirigeants de LucasFilm lui faisant confiance, il prit la direction d'un grand projet : The Secret of Monkey Island. Ron ayant toujours été passionné par les pirates des Caraïbes, il n'est pas étonnant que le monde dans lequel se déroule son premier jeu d'aventure soit celui des flibustiers ! Il poursuivit ensuite la série avec Monkey Island 2 : LeChuck Revange de qui devint une référence en matière de jeu d'aventure. Mais Ron ayant besoin de liberté, il décida de quitter LucasFilm pour fonder sa propre compagnie. À travers elle, il créa de nombreux jeux d'aventure pour enfants inconnus en France puis il décida de prendre un virage radical en la renommant Cavedog et en débutant la création d'un jeu de stratégie en temps réel exploitant la 3D : Total Annihilation. Le jeu eut un succès retentissant mais Ron avoue que, s'il en avait l'occasion, il concevrait Total Annihilation différemment afin de le rendre plus humain. Pendant ce temps, la série des Monkey Island continuait et le troisième opus (The Curse of the Monkey Island) voyait le jour en 1997.
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